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氢酸钠
氢化钠,是一种无机盐,化学式为NaH,为白色至淡灰色的细微结晶。有机合成中,氢化钠主要被用作强碱。氢化钠不溶于有机溶剂,溶于熔融金属钠,因此几乎所有与氢化钠有关的反应都于固体表面发生。
中文名
氢化钠
外文名
Sodium hydride
化学式
NaH
分子量
23.998 [4] 
CAS登录号
7646-69-7
EINECS登录号
231-587-3
熔    点
800 ℃(分解)
密    度
1.396 g/cm³
外    观
白色至淡灰色的细微结晶
闪    点
185 ℃
安全性描述
S7/8;S24/25;S43
危险性符号
F
危险性描述
R15
UN危险货物编号
1427
稳定性
不稳定,具有强还原性
溶解性
不溶于液氨、苯、二硫化碳,溶于熔融的氢氧化钠

应用

 
氢化钠是有机合成中用途很广泛的强碱(pKa~36)。它可以夺取很多化合物中的质子而生成相应的钠化合物,如醇、酚、吡唑和硫醇等。
氢化钠最常用于1,3-二羰基化合物、马来酸酯及类似化合物的去质子化,相应的钠化合物可以被烷基化,从而能够生成各种各样的有机化合物。相应的反应见Dieckmann缩合反应、Stobbe缩合反应、Darzens缩合反应和Claisen缩合反应,二甲基亚砜是常用的溶剂。
氢化钠还被用于合成硫叶立德,从而实现由酮向环氧化合物的转化。氢化钠较少用作还原剂,因为负氢太小,不易与其他轨道很好重叠。然而氢化钠可以将Si-Si键和S-S键还原。
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